Struktur Senyawa Anorganik

Banyak struktur senyawa anorganik dapat dijelaskan dengan menggunakan teori VSEPR atau secara sederhana dengan teori valensi. Namun, beberapa senyawa anorganik yang tidak masuk dalam kelompok ini sangat penting baik dari sudut pandang teori maupun praktis. Beberapa senyawa ini akan didiskusikan di bawah ini.

AMONIA

Amonia NH₃ seolah diturunkan dari metana dengan menggantikan atom karbon dengan atom nitrogen dan salah satu atom hidrogen dengan pasangan elektron bebas. Jadi, amonia memiliki seolah struktur tetrahedral. Namun untuk memahami struktur amonia, anda harus mempertimbangkan inversi atom nitrogen. Perilaku amonia sangat mirip dengan payung yang tertiup sehingga terbalik. Halangan inversinya hanya 5,8 kkal mol^-1, dan inversi amonia pada suhu kamar sangat cepat (Gambar 4.10).

Secara prinsip, atom nitrogen dari amina yang mengikat tiga atom atau gugus yang berbeda dapat merupakan pusat asimetrik sebab nitrogen memiliki empat substituen termasuk pasangan elektron bebas. Namun karena adanya inversi ini, atom nitrogen tidak dapat menjadi pusat asimetrik..

DIBORAN

Diharapkan reaksi antara magnesium borida dan air akan menghasilkan boron trihidrida BH₃. Namun, yang didapatkan adalah diboran B₂H₆. Nampaknya senyawa ini tidak dapat dijelaskan dengan teori valensi sederhana, dan banyak sekalai usaha telah dilakukan untuk mengelusidasi anomali ini.

Mg₃B₂ + 6H₂O → 3Mg(OH)₂ + B₂H₆ (4.1)

Kini telah dibuktikan bahwa senyawa ini memiliki struktur aneh sebagai beikut.

Kerangka molekulnya adalah jajaran genjang yang terbentuk dari dua atom boron dan dua atom hidrogen, dan atom hidrogen terikat pada dua atom boron disebut dengan hidrogen jembatan. Empat ikatan B-H terminal secara esensi terbentuk dari tumpang tindih orbital 1s hidrogen dan orbital hibrida boron. Sebaliknya, ikatan jembatan B—H—B adalah ikatan tiga pusat, dua elektron yang terbetuk dari hibridisasi hidrogen 1s dan dua orbital hibrida boron. Keberadaan ikatan seperti ini dikonfirmasi dengan mekanika kuantum.

SENYAWA GAS MULIA

Lama sekali dipercaya bahwa gas mulia hanya ada sebagai molekul monoatomik, dan tidak membentuk senyawa. Kimiawan Kanada Neil Bartlett (1932-) menemukan spesi ionik [O₂]⁺[PtF₆]^- dengan mereaksikan oksigen dengan platina heksafluorida PtF₆. Ia beranggapan reaksi yang mirip dengan ini yakni reaksi antara xenon dan PtF6 akan berlangsung karena energi ionisasi pertama xenon dekat nilainya dengan energi ionisasi perrtama molekul oksigen. Di tahun 1962 ia berhasil mendapatkan senyawa gas mulia pertama Xe(PtF₆)_x, (x = 1, 2).

Kemudian menjadi jelas bahwa gas mulia membentuk senyawa biner dengan oksigen dan fluorin yang keduanya memiliki keelektronegativan tinggi. XeF₂ adalah molekul linear dengan kelebihan elektron, sementara XeF₄ merupakan satu-satunya senyawa unsur berbentuk bujur sangkar. XeF₆ berbentuk oktahedron terdistorsi, dan di dekat titik lelehnya, senyawa ini ada sebagai kristal [XeF₅]⁺F^-.

FEROSEN

Ferosen adalah senyawa terdiri atas dua cincin sikopentadienil yang melapisi kedua sisi atom Fe dan senyawa ini merupakan contoh pertama kelompok senyawa yang disebut dengan senyawa sandwich (Gambar 4.12).

D awal tahun 1950-an , rekasi antara siklopentadienilmagnesium bromida dan FeCl₃ anhidrat dilakukan dengan harapan akan dihasilkan turuanan fulvalena. Namun, senyawa dengan struktur (C₆H₅)₂Fe yang diperoleh. Struktur senyawa ini didapatkan sangat unik: delapan belas elektron, dua belas dari dua molekul siklopentadienil (masing-masing enam elektron) dan enam dari kulit terluar Fe. Jadi, konfigurasi elektron gas mulia dicapai dan kestabilannya kira-kira sepadan. Kedua cincin siklopentadienail berputar layaknya piringan CD musik.

Latihan

4.1 Struktur senyawa inorganik; teori VSEPR.

Sarankan struktur senyawa anorganik berikut: (a) SeF₆ (b) N₂O (c) ClO^- (d) CF₃Cl (C atom pusat)

Jawab (a) oktahedron (b) linear (c) linear (d) tetrahedron

4.2 Isomer benzen tersubstitusi

Rumus molekul senyawa yang mengandung satu cincin benzen adalah C₈H₁₀. Gambarkan struktur isomer-isomer yang mungkin untuk senyawa ini.

Jawab: senyawa C₈H₁₀ mengandung satu cincin benzen dapat berupa etilbenzen C₆H₅C₂H₅ atau xylen C₆H₄(CH₃)₂. Xylena akan memiliki tiga isomer posisi, yakni, o-, m- dan p-xylene.

4.3 Isomer geometri

Baik asam fumarat dan maleat memiliki rumus HOOCCH=CHCOOH dan merupakan pasangan isomer geometri. Dengan pemanasan ke 150°C, asam maleat kehilangan satu mol H₂O menghasilkan anhidrat maleat sementara asam fumarat tidak akan berubah menjadi anhidrat maleat sampai pemanasan pada 300°C. Dengan menggunakan data ini, jelaskan struktur kedua senyawa.

Jawab: lihat teks di halaman

4.4 Struktur senyawa kompleks platina

Diamindikhloroplatina [PtCl₂(NH₃)₂] memiliki struktur bujur sangkar. Prediksikan struktur isomer-isomernya yang mungkin.

Dua isomer, bentuk cis- dan trans, mungkin ada. Struktur bujur sangkar planar disebabkan oleh hibridisasi dsp². Isomer cis merupakan obat antikanker yang terkenal.

4.5. Stereoisomer gula

Senyawa yang memiliki empat atom karbon, HOCH₂CHOHCHOHCHO, adalah gula yang kesederhanaanya sebanding dengan gliseraldehida.

(a) Ada berapa atom karbon asimetrik dalam molekul ini?
(b) Gambarkan rumus struktur semua stereoisomer gula ini seperti yang ditunjukan dalam gambar 4.5.

Jawab (a) Ada dua. Dalam struktur di bawah ini, atom karbon asimterik ditandai dengan *. (b) Dua pasang enantiomer dengan jelas ditandai.

4.6 Stereoisomer gula

Glukosa, HOCH₂(CHOH)₄CHO, memiliki enam atom karbon dan merupakan salah satu senawa alam yang berlimpah.

(a) Ada berapa atom karbon asimetrik dalam molekul ini? (b) Gambarkan rumus struktur semua stereoisomer gula ini seperti yang ditunjukan dalam gambar 4.5.

Jawab: (a) Empat. Di struktur di bawah in, atom karbon asimetrik ditandai dengan *. (b) Jumlah stereoisomer adalah 2⁴ = 16. Struktur delapan isomer ditunjukkan di bawah ini.

Bagi masing-masing isomer di atas, anda dapat menggambarkan pasangan enantiomernya sebagai berikut:

4.7 Analisis konformasional konformer

Dalam kasus 1,2-dikhloroetana, bentuk trans lebih stabil daripada bentuk gauche. Di pihak lain, dalam kasus etilen glikol (1,2-etanadiol; digunakan secara luas sebagai cairan antibeku) bentuk gauche lebih stabil daripada bentuk trans walaupun struktur molekulnya sangat mirip dengan 1,2dikhloroetana. Jelaskan.

Jawab: Dalam bentuk gauche etilen glikol ikatan hidrogen intramolekul akan terjadi dan menstabilkan struktur. Ikatan semacam ini tidak ada dalam bentuk trans.

Bentuk gauche Bentuk trans

4.8 ikatan dalam diboran Jelaskan ikatan dalam diboran. Jawab: lihat teks halaman.

Selingan — Senyawa dengan struktur yang menarik

Terdapat sejumlah senyawa organik dengan struktur menarik dan unik. Contoh yang baik adalah kuban C₈H₈ dengan struktur yang hampir kubus. Walaupun banyak teknik telah dicoba, molekul tetrahedral, tetrahedran C₈H₈, belum pernah disintesis. Sudut ikatan ∠C-C-C terlalu berbeda dari sudut tetrahedral normal, dan mungkin inilah alasan mengapa sintesisnya belum dapat dilakukan.

kuban tetrahedran
demi kesederhanaan label atom dan ikatan C-H tidak digambarkan

Deret lain senyawa dengan struktur menarik dan aneh adalah katenan, cincin molekul yang penuh teka-teki. Bagaimana dua cincin saling mengait walaupun tidak ada ikatan antar keduanya. Bagaimana kimiawan dapat mensintesis senyawa semacam ini? Sungguhh ini merupakan prestasi pakung gemilang yang dicapai kimia organik sintetik.

Gambar skematik katenan

Sejak penemuannya di akhir abad 20, fuleren C60 telah menarik perhatian baik kimiawan teoritis maupun praktis. Bolanya dibentuk oleh kombinasi heksagon dan pentagon, dan sungguh sangat mirip dengan bola sepak. Menarik untuk dicatat bahwa keberadaan fulerene telah diprediksikan jauh sebelumnya oleh kimiawan Jepang Eiji Osawa.

padangan stereo fulleren

Tetapan Kesetimbangan pada Tekanan Parsial (Kp)

Jadi setiap penulisan tetapan kesetimbangan perlu dituliskan pula reaksi kesetimbangannya, karena nilai K tergantung pada bagaimana persamaan reaksinya.

Kata Pencarian Artikel ini:

Penentuan Harga Tetapan Kesetimbangan Berdasarkan Konsentrasi dan Tekanan Parsial Gas

Dalam penentuan harga tetapan kesetimbangan berdasarkan konsentrasi dan tekanan parsial gas haruslah mengetahui hubungan kuantitatif antara pereaksi dengan hasil reaksi dari suatu reaksi kesetimbangan.

 

Disosiasi adalah peruraian suatu zat menjadi zat lain yang lebih sederhana. Disosiasi yang terjadi akibat pemanasan disebut disosiasi termal. Disossiasi yang berlangsung dalam ruang tertutup akan berakhir dengan suatu kesetimbangan yang disebut kesetimbangan disosiasi.
Beberapa contoh kesetimbangan disosiasi gas :

 

Besarnya fraksi yang terdisosiasi dinyatakan oleh derajat disosiasi (a), yaitu perbandingan antara jumlah zat yang terdisosiasi dengan jumlah zat mula-mula :

 

Hubungan kuantitatif mol zat sebelum dan sesudah reaksi dapat digambarkan misalnya pada reaksi disosiasi Secara umum reaksi disosiasi dapat dinyatakan sebagai berikut :

Misal jumlah A mula-mula = a mol dan derajat disosiasi = a, maka jumlah zat A yang terdisosiasi = a x a mol, dan jumlah mol B yang terbentuk = n x aa mol. Susunan kesetimbangan dapat dirumuskan sebagai berikut :

 

Reaksi kimia mencapai kesetimbangan dinamik dengan ciri umum kesetimbangan perubahan fisika.
Reaksi kesetimbanan yang terpenting adalah reaksi yang berlangsung
dalam air.

 

Tetapan kesetimbangan untuk suatu reaksi total adalah hasil kali tetapan kesetimbangan dari reaksi yang digabungkan.

Tekanan parsial gas bergantung pada konsentrasi. Dari persamaan gas ideal, yaitu :
PV = nRT

Maka tekanan gas

Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehid dan Keton

Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady.

Pengertian 2,4-dinitrofenilhidrazin

Walaupun namanya kedengaran rumit, dan strukturnya terlihat agak kompleks, namun sebenarnya sangat mudah untuk dibuat.

Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai berikut:

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah gugus fenil, C₆H₅. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO₂, yang terikat pada gugus fenil di posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

Melangsugkan reaksi

Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut, anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam metanol dan asam sulfat):

Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton.

Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk sebuah aldehid atau keton.

Sifat kimiawi reaksi

Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:

R dan R’ bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah keton.

Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.

 

Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet, maka struktur produk reaksi dapat ditentukan dengan mudah.

Produk reaksi dikenal sebagai "2,4-dinitrofenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa yang berubah hanya akhiran saja, dari akhiran "-in" menjadi "-on". Ini kemungkinan membingungkan.

Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari reaksi dengan propanon disebut propanon 2,4-dinitrofenilhidrazon – dan seterusnya. Ini tidak terlalu sulit.

Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air.

Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-eliminasi nukleofilik. 2,4-dinitrofenilhidrazin pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O (tahap adisi) menghasilkan sebuah senyawa intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah molekul air (tahap eliminasi).

Kegunaan reaksi

Reaksi adisi-eliminasi aldehid dan keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian aldehid dan keton.

• Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap C=O. Ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton hanya memiliki endapan berwarna oranye atau kuning.
• Kedua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi aldehid atau keton tertentu.
  Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya direkristalisasi dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda tergantung pada sifat aldehid dan keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi produk-produk aldehid dan keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.
  Kristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan jumlah yang minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan bisa disaring, dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. Kristal-kristal ini akan menjadi murni.
  Jika anda mengetahui titik lebur kristal-kristal, maka anda bisa membandingkannya dengan tabel-tabel titik lebur 2,4-dinitrofenilhidrazon dari semua aldehid dan keton umum untuk mencari aldehid atau keton mana yang diperoleh.

Beberapa Reaksi Mirip Lainnya

Jika anda melihat kembali persamaan-persamaan reaksi yang telah disebutkan di atas, tidak ada yang berubah pada 2,4-dinitrofenilhidrazin selama reaksi kecuali gugus -NH₂. Reaksi yang serupa bisa dihasilkan jika gugus -NH₂ terikat pada sesuatu yang lain.

Pada masing-masing kasus, reaksi akan terlihat sebagai berikut:

 

Dengan pereaksi berikut, yang berubah hanyalah sifat "X".

Dengan Hidrazin

Produk di atas adalah "hidrazon". Jika anda menggunakan propanon, maka produk itu adalah propanon hidrazon.

Dengan Fenilhidrazin

Produk di atas adalah sebuah "fenilhidrazon".

Dengan Hidroksilamin

Produk di atas adalah sebuah"oksim" – misalnya, etanal oksim.

Pembuatan Ester

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

Melangsungkan reaksi 

 

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.

Reaksi dasar

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi selain itu.

Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

 

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.

Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.

Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan asam etanoat.

Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).

Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.

Isomerisasi dan Sifat pada Alkana

Isomerisasi pada Alkana

Sebagaimana telah kita pelajari di depan bahwa pada senyawahidrokarbon dikenal istilah isomer. Isomer yang terjadi pada alkana adalah isomer rangka.

Sebagai contoh C₅H₁₂ mempunyai isomer:

 

neopentana atau 2,2–dimetilpropana

Artinya, senyawa dengan rumus molekul C₅H₁₂ memiliki 3 isomer. Bagaimana dengan rumus molekul yang lain?

Sifat Alkana

1) Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika suatu hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.

Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, sepertiCCl₄ atau eter.

2) Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Untuk hidrokarbon yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), titik didih makin tinggi apabila rantai C makin panjang (bercabang sedikit).

3) Pada suhu dan tekanan biasa, empat alkana yang pertama (CH₄sampai C₄H₁₀) berwujud gas. Pentana (C₅H₁₂) sampai heptadekana(C₁₇H₃₆) berwujud cair, sedangkan oktadekana (C₁₈H₃₈) dan seterusnya berwujud padat.

4) Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F₂, Cl₂, Br₂, dan I₂),maka atom- atom H pada alkana mudah mengalami substitusi (penukaran) oleh atom- atom halogen.

==> CH₄ + Cl₂-> CH₃Cl + HCl

      metilklorida (klorometana)

==> CH₃Cl + Cl₂-> CH₂Cl₂ + HCl

      diklorometana

==> CH₂Cl₂ + Cl₂-> CHCl₃ + HCl

      kloroform (triklorometana)

==> CHCl₃ + Cl₂-> CCl₄ + HCl

      karbon tetraklorida

5) Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan reaksipembakaran ini selalu menghasilkan energi. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar.  Secara rata-rata, oksidasi 1 gram alkana menghasilkan energi sebesar 50.000 joule.

Reaksi pembakaran sempurna:

CH₄ + 2 O₂-> CO₂ + 2 H₂O + energi

Reaksi pembakaran tidak sempurna:

CH₄ + 3/2 O₂-> CO + 2 H₂O + energi