Ikatan rangkap pada semua alkena terdiri dari dua bagian yang
berbeda. Salah satu pasangan elektron terletak pada garis ikatan antara
dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.
Pasangan elektron yang
lain terletak pada sebuah orbital di atas dan di bawah bidang luar
molekul, dan disebut ikatan pi. Ikatan pi lebih lemah dibanding ikatan
sigma dan sangat rentan terhadap serangan.
Pada saat molekul
bromin mendekati ikatan pi, elektron-elektron dalam ikatan tersebut
mendesak elektron-elektron dalam ikatan bromin-bromin menuju ke atom
bromin bagian bawah (lihat gambar berikut). Ini menghasilkan sebuah
dipol terinduksi dalam molekul bromin.
Persamaan mekanisme yang sederhana
Elektron-elektron dari ikatan pi bergerak ke bawah menuju ke atom bromin yang sedikit positif.
Dalam
proses tersebut, elektron-elektron dalam ikatan Br-Br terdesak ke bawah
sampai semuanya berada pada atom bromin di bagian bawah, menghasilkan
sebuah ion bromida.
Perhatikan arah pergerakan elektron-elektron
ikatan pi. Dengan pergerakan yang menyebabkan bromin terikat pada atom
karbon sebelah kanan ini, terbentuk karbokation sekunder.
Karbokation ini lebih stabil dari karbokation primer yang akan
terbentuk jika elektron-elektron pi memiliki pergerakan yang berlawanan.
Pada
tahap kedua mekanisme, pasangan elektron bebas pada ion bromida
tertarik kuat ke karbon positif dan bergerak ke arahnya sampai sebuah
ikatan terbentuk.
Dengan demikian, mekanisme keseluruhan adalah:
Persamaan yang lebih akurat untuk mekanisme
Reaksi
berlangsung persis sama seperti pada persamaan sederhana di atas,
dimana elektron-elektron ikatan pi bergerak ke bawah menuju atom bromin
yang sedikit positif.
Tapi kali ini, atom bromin pada bagian atas
menjadi terikat ke kedua atom karbon, dengan muatan positif ditemukan
pada bromin dan bukan pada salah satu atom karbon. Ion bromonium
terbentuk.
Ion
bromonium selanjutnya diserang dari belakang oleh ion bromida yang
terbentuk pada sebuah reaksi dekat. Ion ini tidak bisa diserang oleh ion
bromida asalnya karena jalannya telah dihalangi oleh sebuah bromin
positif pada sisi tersebut.
Tidak jadi masalah atom karbon mana dari ikatan rangkap yang diserang oleh ion bromida – hasil akhirnya akan tetap sama.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar