Alkena bereaksi dengan asam sulfat pekat pada suhu biasa menghasilkan
alkil hidrogensulfat. Untuk propena, persamaan reaksinya adalah:
Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang menyatakan:
- Apabila sebuah senyawa HX diadisi ke sebuah alkena asimetris, maka atom hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak atom hidrogen.
Dalam hal ini, hidrogen menjadi terikat ke gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.
Perhatikan
bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap
yang dihitung. Atom-atom hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dihitung.
Mekanisme
Ini adalah contoh dari adisi elektrofilik.
Adisi
berlangsung dengan mekanisme ini karena karbokation (ion karbonium)
yang terbentuk adalah karbokation sekunder. Ini lebih stabil (sehingga
lebih mudah terbentuk) dibanding karbokation primer yang akan dihasilkan
jika hidrogen terikat pada atom karbon tengah dan komponen asam sulfat
lainnya terikat pada atom karbon ujung.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar